Gersdorf studierte ab 1982 Rechtswissenschaften an der Universität Hamburg, wo er 1988 sein Erstes Juristisches Staatsexamen ablegte. 1991 promovierte er am Hamburger Seminar für Öffentliches Recht und Staatslehre bei Carl-Eugen Eberle, wo er bereits zuvor als wissenschaftlicher Mitarbeiter gearbeitet hatte. Ab 1993 war er bis zum Abschluss seiner Habilitation, welcher 1998 in Hamburg erfolgte, wissenschaftlicher Assistent bei Peter Selmer. Damit wurde ihm die venia legendi für Staatsrecht, Verwaltungsrecht und Recht der Europäischen Gemeinschaften verliehen.
Seit 1999 bekleidete Gersdorf die Gerd-Bucerius-Stiftungsprofessur für Kommunikationsrecht an der Universität Rostock. Von 2006 bis 2008 war er Studiendekan der Rostocker Juristischen Fakultät, von Oktober 2014 bis September 2016 war er deren Dekan. Neben seiner Rostocker Professur war Gersdorf zeitweise Dozent am Europa-Institut Saarbrücken, seit 2005 an der Hamburg Media School und seit 2007 an der Universität Bonn und der Bucerius Law School. 2016 wechselte er in Nachfolge von Christoph Degenhart auf den Lehrstuhl für Staats- und Verwaltungsrecht sowie Medien- und Informationsrecht an der Universität Leipzig.
Gersdorfs Forschungsschwerpunkte liegen vor allem im Bereich des Kommunikationsrechts, der Regulierung von Netzindustrien und postalischen Dienste sowie des Eisenbahnrechts. Daneben zählen vor allem die Bereiche „Neue Medien“ und das Unions- und Wettbewerbsrecht zu seinen Forschungsgebieten. Daneben war Gersdorf von 2010 bis 2013 Mitglied der vom Bundestag eingesetzten Enquete-Kommission Internet und digitale Gesellschaft.